Версия 1

Скорее всего, прозвище Дудырь восходит к диалектному слову «дудыры» - «пролазные связи, волокитство, шашни». Исходя из этого, можно предположить, что Дудырем называли волокиту, гуляку. Таким образом, фамилия Дудырев может указывать на особенности характера человека.

Согласно другой, менее правдоподобной гипотезе, прозвище Дудырь образовано от слова «дуда, дудка» - «духовой музыкальный инструмент». Дудка изготавливалась из бузинной тростины или камыша и имела несколько боковых отверстий, а для вдувания — мундштучок. Существовали и двойные дудки: в две сложенные трубки нужно было дуть через один общий мундштук. В старину дудка была популярным музыкальным инструментом, поэтому, скорее всего, это прозвище носил тот, кто играл на ней или делал дудки.

Следует отметить, что на дудке частот играли пастухи, поэтому это прозвище может косвенно указывать на то, что основатель рода Дудыревых был пастухом.

Одно из первых упоминаний этого прозвища в исторических источниках относится к середине XVI века: в «Ономастиконе» С.Б. Веселовского записан Дудырь, крестьянин, 1545 г., Новгород. Дудырь, со временем получил фамилию Дудырев.