Версия 1

Фамилия Драгилев образована от прозвища Драгиля. Оно ведет свое начало от нарицательного «драгиль», которое имеет два основных значения: «верхняя часть задней тележной подушки, над осью», а также «носильщик, крючник». Вероятно, прозвище Драгиля относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на род деятельности основателя фамилии: он мог заниматься изготовлением и ремонтом экипажей либо быть лямочником, носильщиком.

Согласно другой гипотезе, прозвище восходит к славянскому корню «драг-» со значением «дорогой». В таком случае прозвище Драгиля получил талантливый, уважаемый, благородный, востребованный обществом человек. Возможно также, что Драгилей родители назвали долгожданного, любимого ребенка. Драгиля легло в основу фамилии Драгилев. Драгиля, со временем получил фамилию Драгилев.