Версия 1

Прозвище Докучай восходит к глаголу «докучать», т.е. «надоедать, кланяться, упрашивать; приставать». Скорее всего, Докучаем называли надоедливого человека. Существовало и родственное слово «докука» со значением «просьба, ходатайство, хлопоты просителя». В старину говорили: «Чужая докука злая мука», «Убогого докука, богатого скука одолевают», «Молись до пупа, Бог любит докуку, кланяйся больше, ниже», «Много докуки, да ничего в руки (не далось)».

В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского записаны: Докучай Засецкий, дворянин, 1592 г.; Докучай Онисимов Вараксин, Деревская пятина; Матвей Докучаев, подьячий Тайного приказа, 1663 г., Москва. Докучай, со временем получил фамилию Докучаев.