Версия 1

Фамилия Джумайло ведет свое начало от прозвища Джумайло. Скорее всего, фамилия Джумайло образована от прозвища, которое восходит к украинскому слову «джума» - «чума», в переносном значении — «сорванец». Возможно, основатель рода Джумайло перенес чуму — опасное инфекционное заболевание. Однако не исключено, что так называли шаловливого ребенка.

Согласно другой версии, фамилия Джумайло восходит к мусульманскому мужскому имени Джума, которое в переводе с арабского означает "пятница". Пятница является священным днем недели для мусульман. Возможно, основатель рода Джумайло родился в пятницу, за что и был наречен именем Джума.

Суффикс -айло указывает на то, что среди предков рода Джумайло были литовцы.