Версия 1

Фамилия Дешкин ведет свое начало от прозвища Дешка. Оно ведёт своё начало от прилагательного «дешёвый», то есть «пустой», «незначительный», «низко оцениваемый». Вполне возможно, что прозвище Дешка выполняло так называемую «охранительную» функцию и использовалось в качестве оберега. Подобные прозвища присваивались детям с целью отвращения злых сил. Для того чтобы не искушать судьбу и отвести зло, детям давались прозвища со значением прямо противоположным тому, что ожидали или желали для них родители. В данном случае, называя своего сына Деша, родители надеялись видеть его умным, уважаемым человеком.

По другой версии, данная фамилия имеет украинское происхождение и образована от слова «дежа» - «кадка». В этом случае прозвище Дешка мог получить бочар (мастер по изготовлении обручной посуды) или полный (напоминающий округлостью тела кадку) человек. Со временем «ж» могла измениться на «ш» под влиянием произносительной нормы.

Согласно еще одной гипотезе, фамилия Дешкин восходит к древнетюркскому имени Деш (уменьшительная форма звучала как Дешка), которое означает «точка», «единица». Вероятно, такое имя мог получить первенец, единственный ребёнок в семье на момент его рождения. Дешка легло в основу фамилии Дешкин. При образовании славянских фамилий использовались различные форманты: суффиксы принадлежности (-ов/-ев, -ин, -ский/-цкий), уменьшительные суффиксы (-онок/-ёнок, -енко, -ко, -ец, -ек, -ик, -чик, -еня. Иногда же прозвище главы семейства переходило к потомку в неизменной форме. Дешка, со временем получил фамилию Дешкин.

К известным представителям данной фамилии относится Георгий Фёдорович Дешкин (1891 — 1963) — русский поэт и поэт-эсперантист. В Вильне он участвовал в гимназических литературных кружках и тесно общался с А. П. Дехтерёвым. Первая книга его стихов «Стихотворения» (Вильна, 1909) содержала романсные пейзажные зарисовки и лирические исповеди в надсоновском духе.