Версия 1

Фамилия Дербей ведет свое начало от прозвища Дербей. Прозвище Дербей, скорее всего, восходит к слову «дерба», которое в украинском языке имеет значение «дерн», т.е. «верхний слой почвы, густо заросший злаком, колосовою, луговою травой». В «Толковом словаре живого великорусского языка» В.И. Даля это слово трактуется как «залежь, вновь поросшая лесом; целина, никогда не паханая; чащоба». Скорее всего, прозвище Дербей относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность человека. Исходя из этого, можно предположить, что основатель рода Дербеев занимался резкой дерна для отделки им откосов и краев дорожек.

Возможно также, что прозвище Дербей произошло от однокоренного глагола «дербить», который в костромских говорах означает «чесать, скрести, царапать».