Версия 1

Фамилия Головешко образована от аналогичного прозвища. Оно ведет свое начало от нарицательного «головешка» со значением «кусок тлеющего или обуглившегося дерева». Исходя из этого, можно предположить, что Головешком прозвали погорельца, то есть человека, потерявшего при пожаре дом и имущество.

В старину о таких людях говорили: «Погорельцы на погорелое собирают», «На погорелое лучше отдать, чем собирать», «Поехал в Москву торговать: на погорелое собирать».

Чередование гласных о/а объясняется влиянием окающих говоров.

Согласно другой гипотезе, прозвище Головешко имеет схожую этимологию со словом «голова», значение которого В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет следующим образом: «часть тела, состоящая из черепа с мозгом». В таком случае Головешком именовали либо большеголового человека, либо того, кто отличался непревзойденной остротой ума. легло в основу фамилии Головешко. Иногда же прозвище главы семейства переходило к потомку в неизменной форме. , со временем получил фамилию Головешко.