Версия 1

Фамилия Гладей ведет свое начало от аналогичного прозвища. Прозвище Гладей, по одной из версий ведет свое начало от украинского нарицательного «гладiй» - «инструмент для обточки ступиц». Вероятно, прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность основателя фамилии: он мог заниматься изготовлением колес.

Возможно также, что прозвище Гладей восходит к прилагательному «гладкий». В старину так называли человека дородного, холеного, сытого, что ассоциировалось со здоровьем. Однако, в некоторых говорах прозвище Гладей давали также белоручке, франту.

Согласно еще одной версии, прозвище Гладей связано с нарицательным «глад», что означает «голод». Согласно суеверному обычаю, существовавшему на Руси, подобные прозвища присваивались детям с целью отвращения злых сил. Для того чтобы не искушать судьбу и отвести зло, детям давались прозвища со значением прямо противоположным тому, что ожидали или желали родители для детей. В данном случае, надеясь иметь здорового, крепкого мальчика, который бы никогда ни в чем не нуждался, родители назвали его Гладеем.