Версия 1

Фамилия Выдолоб ведет свое начало от прозвища Выдолоб. Прозвище Выдолоб, скорее всего, восходит к словосочетанию «видный лоб». Вполне вероятно, что это прозвище указывало на особенности внешности предка: большой лоб. Кроме того, нередко такое прозвище давали человеку смекалистому, догадливому.

По другой версии, в основе данного прозвища лежит украинский глагол «видолати». На русский язык он переводится как «преодолеть». В этом случае Выдолобом могли называть целеустремленного, упорного, настойчивого человека.

Согласно еще одной, но менее правдоподобной, гипотезе, прозвище Выдолоб ведет свое начало от слова «видолинок», то есть «ложбина, лощина». Поэтому возможно, что это прозвище указывало на особенности места жительства предка: недалеко от оврага.

В украинском и белорусском языках мирское имя или прозвище могло превратиться в родовое именование без оформления каким-либо суффиксом. По этой модели и образовалось фамилия Выдолоб.