Версия 1

Фамилия Волочковский образована от аналогичного прозвища. Оно, вероятнее всего, восходит к названию волости Волочковская, которая находилась в Сычевском уезде в составе Смоленского наместничества и Смоленской губернии, существовавшая в 1775- 1928 годах. В 1913 году в уезде было 24 волости в состав которых входила и Волочковская волость.

Сычевский уезд в составе Смоленского наместничества был образован в 1775 году в ходе административной реформы Екатерины II. В 1796 году отнесён к Смоленской губернии. В 1928 году уезд был упразднён.

Следует отметить, что в истории России упоминается деревня Войлочково (Волочково), которая находиласьв Бельковском, а ныне Касимовского районе Рязанской области. Скорее всего, основатель рода Волочковских был жителем или уроженцем одного из этих мест.

Существует также версия, что в основе фамилии Волочковский лежит прозвище Волочок. По одной из гипотез, оно восходит к диалектному слову «волочай» — «тот, кто волочится». Вполне вероятно, что такое прозвище давалось человеку медлительному, неторопливому.

Возможно также, что прозвище имеет украинские корни и связано со словом «волочок» («волок»), которое обозначает небольшую сеть для ловли рыбы на неглубоких местах, а также веревку, с помощью которой перетягивают копны сена или колоды с одного места в другое. Кроме того, в давние времена волочком называли место наибольшего сближения двух судоходных рек, где суходолом перевозили от одной к другой лодки и грузы. В таком случае прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность человека. Поэтому человек, который имел такое прозвище мог быть рыболовом, работником на морском судне, мог заниматься плетением сетей или плетением специальных веревок.