Версия 1

Фамилия Валдаевский образована от топонима Валдай — город в Новгородской области, расположенный в лесистой местности на берегу красивейшего Валдайского озера (на Валдайской возвышенности). Свое название город получил по расположению при озере Валдай.

Сам же гидроним Валдай, по некоторым версиям, восходит к молдавскому слову «балтэ» - «болото». Можно предположить, что в результате различных фонетических процессов название Балтай превратилось в Валдай и означает «озеро на болотистой местности».

Первые упоминания о поселении на берегу Валдайского озера датированы 1481 годом. В XVI–XVII веках Валдай – дворцовое село, известное лишь благодаря выстроенному в этой живописной местности (на пути из одной столицы в другую) царскому дворцу. В 1654 году в связи с открытием на одном из островов Валдайского озера (Рябиновом) Иверского монастыря село Валдай переименовывают в село Богородицкое и отдают во владение монастырю.

С 1770 года Валдай приобретает статус города, включен в Новгородскую губернию. XVIII—начало XIX века – время расцвета небольшого городка. Дело в том, что он оказывается расположенным на важнейшем в то время российском тракте Москва—Санкт-Петербург. В Валдае развиваются торговля, ремесла, его жители занимаются в основном ямской гоньбой, извозом, содержат многочисленные постоялые дворы, развивается кузнечное и литейное дело. Мастера-литейщики изготавливают знаменитые на всю Россию валдайские ямщицкие колокольчики, популярными становятся валдайская художественная строчка, крендели. , со временем получил фамилию Валдаевский.