Версия 1

Прозвище Босой ведет свое начало от аналогичного прилагательного. Скорее всего, оно указывало на низкое социальное и материальное положение человека в обществе. Очевидно, что Босым называли нищего, неимущего человека или странника.

Кроме того, в старину довольно распространены были так называемые босики, т.е. обувь из старых сапог, без голенищ. А в новгородских и вологодских говорах босиками называли легкую женскую обувь (на босую ногу) с острыми носами и на каблуке. Поэтому в таком случае прозвище Босой мог получить сапожник.

В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского упоминаются: Босые — много лиц и несколько фамилий разного происхождения; Босые, московские гости, XVI—XVII вв.

Суффикс -ский, с помощью которого образовалась фамилия Босовский, по своему происхождению является русским. С течением времени он получил широкое распространение в украинской, белорусской, а также западнославянской ономастиках. Популярность этой фамильной модели объясняется тем, что первоначально фамилии на -ский давались только представителям знатных родов, а позже этот элемент стал зачастую использоваться с целью приукрасить, «облагородить» фамилию. Босой, со временем получил фамилию Босовский.