Версия 1

Так, фамилия Болейшо ведет свое начало от прозвища Болей. Прозвище Болей восходит к глаголу «болеть». Вероятно, так называли человека со слабым здоровьем. Но, скорее всего, прозвище выполняло так называемую «охранительную» функцию и использовалось в качестве оберега.

Согласно суеверному обычаю, существовавшему на Руси, подобные прозвища присваивались детям с целью отвращения злых сил. Для того чтобы не искушать судьбу и отвести зло, детям давались прозвища со значением прямо противоположным тому, что ожидали или желали родители для детей. В данном случае, надеясь иметь здорового и веселого мальчика, родители назвали его Болеем.

Про боль и болезнь на Руси сложено немало пословиц и поговорок: «Болезнь не нужно звать, сама придет»; «Болезнь не пушит, а сушит»; «Болезнь никого не красит»; «Болит бок девятый год, а к боли до сих пор не привык»; «Болит бок девятый год, да не знаю, в каком месте»; «Боль без языка, а говорит, где болит» и др.

Возможно также, что прозвище могло указывать на такие черты характера, как отзывчивость, готовность помочь и т.д.

Позже прозвище Болей, для фамилии Болейшо.