Версия 1

Фамилия Бесшапошников образована от прозвища Бесшапошник. Вероятно, таким прозвищем нарекли человека, не имеющего шапок, не носившего их. Прозвищами такого типа (Бесшапошник, Безсапогов, Безкафтанов и др.) обычно называли бедных людей, не имеющих возможности хорошо одеваться. Таким образом, прозвище Бесшапошник может указывать на социальный статус предка обладателя фамилии Бесшапошников.

В некоторых говорах Бесшапошником называли бездумного человека, то есть того, кто часто принимал необдуманные решения. В этом случае прозвище указывает на особенности характера родоначальника Бесшапошниковых. Бесшапошник легло в основу фамилии Бесшапошников. Бесшапошник, со временем получил фамилию Бесшапошников.