Версия 1

Фамилия Дудкинский ведет свое начало от прозвища Дудка. Прозвище Дудка образовано от слова «дуда, дудка» - «духовой музыкальный инструмент». Дудка изготавливалась из бузинной тростины или камыша и имела несколько боковых отверстий, а для вдувания — мундштучок. Существовали и двойные дудки: в две сложенные трубки нужно было дуть через один общий мундштук. В старину дудка была популярным музыкальным инструментом, поэтому, скорее всего, это прозвище носил тот, кто играл на ней или делал дудки.

Следует отметить, что на дудке частот играли пастухи, поэтому это прозвище может косвенно указывать на то, что основатель рода Дудкинских был пастухом.

В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского упоминается множество однокоренных прозвищ и фамилий: Дуда Василий Родионович Квашнин, первая половина XV в.; Дудинов Назарий Степанов, крестьянин, 1640 г., Тотьма; Дудка Федор Дмитриевич Зайцев, первая половина XV в. ; Дудыкин Иван, крестьянин, 1627 г., Белев и др.

Позже прозвище Дудка, для фамилии Дудкинский.