Версия 1

Фамилия Дробиленко образована от прозвища Дробило. По одной из версий, оно ведет свое начало от диалектного нарицательного «дроба», которое в тверских, псковских и ярославских говорах имеет значение «квасная или пивная гуща», в донских и астраханских — «виноградные выжимки», в южных — «деревянная приставная лестница», а в курских — «простая конная телега с решетками и лесенками по бокам». Кроме того дробой называют шарик оружейной дроби. Скорее всего, прозвище Дробило относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности основателя фамилии: он мог быть пивоваром, виноделом, плотником или оружейником.

Возможно также, что прозвище этимологически связано с глаголом «дробить» - «делить на части, крошить, мельчить». Согласно этому, можно предположить, что Дробилом окрестили мельника.

Согласно традиционным восточнославянским представлениям, мельник, связанный со стихией воды, представлял собой почитаемого человека, так как эта профессия ассоциировалась со сверхъестественными, в том числе колдовскими, способностями.

Такой образ мельника сложился неслучайно. Известно, что мельник всегда селился обособленно, на границе освоенного людьми жилого пространства (за пределами села), что в условиях общинного существования остальным селянам казалось настораживающим. Дробило, со временем получил фамилию Дробиленко.