Версия 1

Фамилия Головенков ведет свое начало от прозвища Голова, которое восходит к аналогичному нарицательному. Подобное прозвище могли дать человеку с большим размером головы, либо тому, кто отличался остротой ума.

В старину говорили: «Тут и о двух головах пропадешь», «Была бы голова на плечах, а хлеб будет», «Была бы голова, будет и борода», «Одна голова на плечах, да и та на ниточке», «На тулово без головы шапки не пригонишь», «Тяжело голове без плеч, худо и телу без головы», «Не всяк умен, кто с головою».

Кроме того, головой называли сельского старосту или вообще начальника. Поэтому прозвище Голова могло указывать на социальный статус предка.

В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются родственные именования: Головачев Борис Григорьевич, 1492 г., Переяславль; Головашкин Иван, 1624 г., Суздаль; Иван Владимирович Голова Ховрин, боярин вел. кн. Ивана III; от него — Головины-Ховрины; в XVI в. и позже еще несколько родов Головиных другого происхождения. Голова легло в основу фамилии Головенков. Скорее всего, фамилия Головенков изначально возникла на территории Украины или Белоруссии, о чем свидетельствует характерный суффикс -енко. Со временем, вероятно, род Головенко переехал в Россию, где и произошла русификация фамилии путем добавления суффикса -ов.