Версия 1

Фамилия Головенкин образована от прозвища Головенка. Оно ведет свое начало от нарицательного «голова», значение которого В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет следующим образом: «часть тела, состоящая из черепа с мозгом». Вероятно, Головенкой прозвали либо большеголового человека, либо того, кто отличался непревзойденной остротой ума.

В старину о голове было сложено много пословиц и поговорок: «Хоть на голове-то густо, да в голове пусто», «С похмелья, да с голоду, разломило буйну голову», «Головка воровка: денежки пропила, а сама болит да болит», «Рука согрешит, а голова в ответе», «Подумаешь умом, головушка кругом!».

Согласно еще одной гипотезе, прозвище Головенка восходит к названию села в Житомирской области Украины – Головенка. Не исключено, что предок Головенкиных был выходцем из этого населенного пункта.

В «Ономастиконе» академика С.Б. Веселовского упоминаются родственные именования: Головачев Борис Григорьевич (1492 г., Переяславль), Головашкин Иван (1624 г., Суздаль), а также Иван Владимирович Голова Ховрин, боярин великого князя Ивана III; от него пошли Головины-Ховрины. Головенка, со временем получил фамилию Головенкин.

Известным представителем фамилии является Георгий Станиславович Головенкин (род. 1965) – режиссер.