Версия 1

Прозвище Головашко восходит к нарицательному «голова». Такое прозвище мог получить большеголовый человек или же тот, кто отличался остротой ума, почитался как толковый, дельный человек и хороший советчик. О таких сметливых людях в старину говорили: «Была бы голова на плечах, а хлеб будет».

Кроме того, нельзя исключать, что прозвище Головашко получил сельский староста (кое-где он именовался головой) или же вообще человек, занимавший руководящую должность. Следовательно, прозвище Головашко могло указывать и на социальный статус предка.

В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются родственные именования: Головачев Борис Григорьевич (1492 год, Переяславль), Головашкин Иван (1624 год, Суздаль), Иван Владимирович Голова Ховрин (боярин великого князя Ивана III). Головашко, со временем получил фамилию Головашков.