Версия 1

Фамилия Высокоостровский образована от топонима Высокий Остров. Так называется деревня в Окуловском районе Новгородской области, расположенная на Валдайской возвышенности.

Высокий Остров ранее был частью крупного села, состоящего из трех концов. Восточный конец села выгорел много лет назад и перестал существовать. Третий — Заручевье, расположившийся к западу, за ручьем, уцелел.

В Новгородской губернии деревня была приписана к Заручевской волости Крестецкого уезда, а с 30 марта 1918 года Маловишерского уезда. После 1927 года деревня входила в Заручевский сельсовет, затем до 2005 года деревня входила в число населенных пунктов подчиненных администрации Боровенковского сельсовета. Высокоостровский, со временем получил фамилию Высокоостровский.

Вероятно, раньше эта местность была довольно густо заселена. Этим может объясняться тот факт, что фамилия Высокоостровский нередко встречается в архивных документах. Так, в Книге памяти Новгородской области упоминается Высокоостровский Владимир Николаевич, священник церкви Преображения Господня в селе Кунино Новгородского района, который родился в 1893 году в селе Кемцы Ленинградской области. А в Книге памяти Читинской области записан поляк Высокоостровский Всеволод Анатольевич, рожденный в 1905 году в Тверской губернии.