Версия 1

Фамилия Выпирайленко ведет свое начало от прозвища Выпирайло. Прозвище Выпирайло ведет свое начало от глагола «выпирать» - «выталкивать, выносить, выволакивать что-либо», «исключать, выгонять». Вероятно, прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность основателя фамилии. Ом мог быть грузчиком, лямочником, либо шаманом, знахарем.

Глагол «выпирать» употребляется также в значении «резко выделяться, проявляться с неудержимой силой». В таком случае, прозвище Выпирайло могло указывать как на особенности внешности предка, так и на особенности его характера (эмоциональность, вспыльчивость).

Позже прозвище Выпирайло, для фамилии Выпирайленко.