Версия 1

Фамилия Босый образована от аналогичного прозвища из прилагательного «босой», т.е. без обуви. Скорее всего, это прозвище указывало на низкое социальное и материальное положение человека в обществе. Очевидно, что Босым называли нищего, неимущего человека или странника.

Кроме того, в старину довольно распространены были так называемые босики, т.е. обувь из старых сапог, без голенищ. А в новгородских и вологодских говорах босиками называли легкую женскую обувь (на босую ногу) с острыми носами и на каблуке. Поэтому в таком случае прозвище Босый мог получить сапожник.

В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского упоминаются: Босые — много лиц и несколько фамилий разного происхождения; Босые, московские гости, XVI—XVII вв. , со временем получил фамилию Босый.