Версия 1

Фамилия Бобаревский образована от аналогичного прозвища, которое восходит к топониму Бобарево. Бобарево – это название двух деревень, расположенных в Оленинском районе Тверской области и Глусском районе Бобруйской области. Вероятно, предок обладателя фамилии Бобаревский был выходцем одного из этих населенных пунктов.

Согласно другой версии, Бобаревский – это отчество второго порядка: Бобаревский – сын Бобарева – внук Бобаря. В этом случае фамилия восходит к прозвищу Бобарь, которое, в свою очередь, образовано от слова «боба». Согласно «Толковому словарю живого великорусского языка» В. И. Даля, «боба» в новгородском, тверском, псковском говорах – это «детская игрушка», в тамбовском и воронежском – «цаца», в курском – «детская сорочка, рубашка». Таким образом, прозвище Бобарь могли дать человеку, который любил игры, развлечения.

Возможно также, что прозвище Бобарь относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность человека. Исходя из этого, можно предположить, что основатель рода Бобаревских был мастером по изготовлению детских игрушек или портным. Поскольку топонимические фамилии содержали указание не только на принадлежность к конкретной семье, но и на отношение к определенному географическому объекту, то изначально они представляли собой прилагательные с различными формантами: фамилии на – ский /-цкий и –анинов /-янинов принадлежат в основном знати и дворянству; фамилии на –итов /-ичев, -инов, -цев, - яков /-аков, - ников, -ин, -их /-ых - представителям всех остальных сословий.